2011年蒋才正在国民团结党旗下参加马林百列集选区选举，获得43.36%的选票，当时与他同属一个团队的，有初次参选的佘雪玲。
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2001年大选，蒋才正成为民主党五人团队中的一员，改到丰加集选区参选，得票率为20.26%。
蒋才正在七个兄弟姐妹中排行老三，单身的他多年来同其中一名弟弟一起，住在父母亲留下来的义顺政府组屋。
蒋才正的姐夫，也是反对党前党员的关汝经（76岁）星期三（5日）下午在灵堂受访时透露，蒋才正2018年身体健康就开始退化，七八个月前因为身体不适入院接受检查，并在三个月前确认罹患食道癌。
蒋才正2006年加入国民团结党，在新加坡民主联盟旗下参加大选，这个五人团队在惹兰勿刹集选区获得30.74%的选票。
蒋才正2015年最后一次参加大选，与行动党的陈佩玲和工人党的陈家喜在麦波申单选区展开三角战。
曾在新加坡民主党旗下当选义顺中区国会议员的蒋才正，星期二（6月4日）下午3时30分左右因食道癌逝世，享年73岁。
这场选举中，蒋才正因为国民团结党选前针对是否参加该区选举的立场反反复复，以及指“新手妈妈陈佩玲可能更专注照顾孩子而忽略选民”的言论，被网民口诛笔伐。
民主党也在社交媒体发文悼念蒋才正，对他的逝世表示哀悼，也向他的家人表示最深切的慰问。
他在1997年大选守土失败，只获得38.67%的选票，负于耕耘基层四年多、代表行动党出战的王雅兴。
他星期三在新民路殡仪馆停灵，星期四（6日）下午5时30分出殡，6时30分在万里火化场第四厅火葬。
蒋才正后来说，他只是开玩笑，但最终仅获得215票或0.82%的选票，按柜金遭没收。
七度参加大选 1991年当选国会议员
民主党副主席林文兴星期三凌晨在脸书发文说，他2001年首次参选是同蒋才正一起在丰加集选区团队。他回忆，蒋才正是队长，面对政治攻击时非常冷静，在危机中展现出领导能力。
蒋才正初次参加大选是1988年，在当时新设立的义顺中单选区挑战代表行动党出战的吴博韬，并在三角战中取得38.46%的得票。
蒋才正毕业自南洋大学政治行政系，曾七度参加全国大选。他在1991年的全国大选中以168的微弱多数票击败义顺中区原议员吴博韬，与同为前民主党员的詹时中和林孝谆，以及工人党的刘程强，成为那一届大选中胜选的四名反对党员。
