武则天当了皇后，很快便把褚遂良赶出朝廷，降任长沙都督，两年后又调到桂林，晚年的褚遂良被一贬再贬，直至贬到爱州（今越南清化）。褚遂良在绝望之中，写信给唐高宗，诉说自己曾长期为高祖、太宗、高宗效劳，是最支持李治当太子的人，信发出后，没有任何回音。公元658年，褚遂良在爱州去世，褚遂良死后，武则天依然没有放过他，削掉他的官爵，又把他的家人流放到爱州，他的两个儿子褚彦甫、褚彦冲在爱州先后被杀。唐高宗和武则天死后，都有遗诏恢复他家人待遇，但褚遂良仍然埋在爱州，直到200年多后的唐懿宗时，才找到他的后裔，同意让褚遂良回河南禹州重新安葬。
在皇宫里，褚遂良说：王皇后出生名家，先帝在时所娶，服侍先帝没有失过妇德，先帝曾拉着陛下的手对我说：我好儿好妇，现在都托付给你，这些话陛下是亲耳听到的，王皇后没有过失，不能废黜，愚臣之所以不顾性命触犯圣上，是为了不辜负先帝的厚恩，我今天不能曲从。褚遂良越说越激动，直接把上朝的手板放在台阶上，对着唐高宗李治说：还陛下这个手板。随后，又多次解下头巾叩头流血，唐高宗李治大怒，让卫士把褚遂良拖了下去。这时，长孙无忌也卖着老资格说：遂良是先帝遗诏的顾命大臣，不能施加刑法。唐高宗李治见这阵势，也没有什么太好的办法，这一切都被躲在屏风后面的武则天听见。第二天，唐高宗李治对李勣说：册封皇后之事，遂良固执不肯顺从，他是顾命大臣，事情不行就暂停吧。李勣说：这是陛下的家事，不适宜问外人。
褚遂良为什么能得到这个重要的职位？主要原因是他文笔好、书法好，加上由魏征推荐。李世民曾对魏征说：虞世南死后，无人和我讨论书法了。魏征说：褚遂良下笔遒劲，甚得王義之的精髓。李世民就把褚遂良召到身边当侍书，这时褚遂良已40岁。李世民喜欢王羲之的字，派人到处收集，收来的字有真有假，怎样才能保真？褚遂良说出了一套自己的理论，详细讲述了王羲之书法作品的源流出处，李世民听后非常欣赏，从这件事可知褚遂良对王羲之有很深的研究。
一再被贬
褚遂良是深得李世民信任的大臣，也是一个为唐王朝、为李世民开疆拓土、巩固边防，提出过许多好建议的良臣，他的很多建议都被李世民采纳，一度他参与了立谁为太子的大事。贞观二十三年，褚遂良53岁，李世民病危，召见长孙无忌、褚遂良、房玄龄、李勣进入卧室，李世民对他们说：你们的功劳我都记在心里，过去汉武帝委托霍光、刘备委托诸葛亮，现在我把一切后事委托给你们，你们必须竭力辅助太子，永保宗庙社稷。李世民又回过头对太子说：有无忌、遂良在，国家的事你不必担心。于是，命褚遂良草拟诏书，李世民去世后，太子李治继位成为唐高宗。褚遂良在这时达到事业的顶峰，是托孤辅臣，唐高宗继位后又封褚遂良河南县公爵位，后人因此而称他“褚河南”。
褚遂良公元596年生于浙江杭州，祖籍河南禹州，褚家祖上世代士族。父亲褚亮当过唐朝宰相，政治家、书法家、诗人，褚亮早年受到“南陈朝”仆射、一代文宗徐陵及陈后主陈叔宝赏识，隋灭陈后，褚亮当了隋朝的东宫学士，与隋朝重臣杨素的儿子杨玄感交好，后因受杨玄感谋反隋炀帝杨广事件牵连被贬青海。公元617年，褚亮就任“西秦国”黄门侍郎，“西秦国”是隋末西北地区由鲜卑人建立的一个短暂的政权，时间只维持了一年半。唐朝李世民灭掉“西秦国”后，褚亮转岗到唐朝担任铠曹参军，相当于李世民身边的一个参谋，这个时候褚亮的儿子褚遂良已经22岁，也跟随父亲一起转岗。李世民成为唐太宗后，褚遂良逐渐升职担任起居郎，负责记录皇帝的日常行动和国家大事。
（本文小标为编者所加）
褚遂良一生有高光时刻，也有昏暗之时，公元655年已经做了五年皇帝的李治，把长孙无忌、褚遂良、李勣等人召进皇宫，商议废黜原配王皇后改立武则天为皇后的事情，唐高宗李治希望他们能同意，没想到褚遂良拼死反对。之前，唐高宗李治和武则天曾专门带着金宝缯绵到长孙无忌的家里，而且还提出把长孙无忌小妾生的三个没有官职的儿子，聘任为朝散大夫，想让他带头同意这事，但长孙无忌却装傻。后来，武则天的妈妈以及礼部尚书许敬宗都多次上门劝说，但长孙无忌依然正色拒绝。
李世民刚继位时，许多年幼的皇子都担任都督、刺史，褚遂良看到这种情况，就向唐太宗李世民提出意见，他说刺史郡守都是人民仰赖的官员，遇到一个好官是人民的福祉，遇到不好的人民则会劳苦受罪，皇子们年幼没有理政经验和施政能力，不如把他们召回进城，让他们多读书多长见识真正成材，然后挑选优秀者再外派。贞观三年，西域薛延陀首领派使者来求婚，李世民收了财物聘礼，答应了婚事，不久又反悔。褚遂良立即上疏，大意是国家的根本是诚信，薛延陀是你赐玺书旗鼓承认他们的，人家来求婚你也答应了，他们在到处宣扬这事，你现在又想悔婚，这样会破坏国家的声誉，过去周文王说，诚信是国家的珍宝、百姓的依靠，陛下若是失信，天下还有人会相信我们吗？贞观十七年的某天，李世民问褚遂良：舜造漆器，禹雕刻切肉的砧板，当时为什么有许多人苦谏？褚遂良回答：漆器和玉器都非常费时费工，会妨碍农业生产，国家一旦追求奢侈和浪费，危亡就渐渐近了，漆器不禁止，必定会出现金器，金器不禁止，必定会追求玉器，如果一开始就不劝阻，发展到极端就不可能劝住。李世民认为说的有道理，就说：作为人君不忧虑人民而骄奢淫侈，国家危亡就不远了。
得李世民信任的良臣
从今天的角度看，褚遂良对于历史的最大贡献是他的楷书艺术，他在书法上从小就受父亲的影响，年轻时期擅长隶书，当时的楷书主要分南北两派，北派以鲜卑人为主创造的魏碑，南派则以王羲之这一脉为代表，褚遂良对楷书的贡献是他在继承了汉隶的基础上，将南北两派——北方的遒劲刚强和南方清朗秀劲融会贯通，自创了清雅秀丽、刚柔并济的“褚体”，成为当时楷书的“天下师”，即使在他被贬的时候，人们依然不改学习“褚体”的热情。褚遂良的楷书，是开启“唐楷”之门的钥匙，“唐楷”的出现和盛行，从某种意义上说，是当时南北文化相融合的代表，是当时多个民族在文化审美上达成统一共识的结晶。当然，“唐楷”在唐代能达到巅峰，也有重要的推手，这推手就是李世民当了皇帝之后，开始规范文字，推行楷书，规定所有的官文必须使用楷书，科举考试必须楷书答卷。“唐楷”的地位奠定之后，楷书作为中国文化传播的主流文字，一直延续至今。
褚遂良的楷书，是开启“唐楷”之门的钥匙，“唐楷”的出现和盛行，从某种意义上说，是当时南北文化相融合的代表，是当时多个民族在文化审美上达成统一共识的结晶。
