李总理在2004年就任隔年启动了社区关怀计划（ComCare），整合并加强我国众多社会计划，调动更多资源帮助有需要者。2007年，政府推出就业奖励计划（Workfare），为低薪雇员提供工资补贴；2012年再推出渐进式薪金模式，以可持续的方式提高低薪工人的工资，并加强他们的培训和提高生产力。
收入不平等课题也日益受到关注。李总理主政20年，我国受雇居民基尼系数（纳入政府转移和税务后）从2004年的0.419，缩小至2023年的0.371。
那是2013年8月18日，距离执政的人民行动党在2011年全国大选痛失一个集选区已过了两年多，而旨在全面检讨各项政策的“我们的新加坡对话会”，也启动约一年。总理这个意味深长的举动，释放变革的信号。他在英语演讲中说：“此次国庆群众大会非比寻常，新加坡的发展来到一个转折点。”
这一改变实际上酝酿多年，他在2004年宣誓就职时就承诺建设更包容的新加坡。他当时接过的是一个经济和社会发展，达到相对高水平的新加坡。上世纪七八十年代，我国经济飞速增长，政府只要顾好住屋、教育、医疗这三方面，就足以确保人民过上好日子。
他在2018年书面答复有关如何促进各社会阶层融合的问题时说，任何经济体都自然存在一定程度的收入不平等，须防范的是阶级固化。协助低收入家庭孩子拥有更公平起跑点的幼儿培育辅助计划（KidSTART），以及帮助租赁组屋弱势家庭重新站起来的提升版社区联系站计划（ComLink+），都意在实现他所说的“无论社会背景如何，每一位国人都应该有机会，凭着自己的努力和才华，拥有更好的生活，力争上游”。
李总理也深感经历过建国动荡岁月的年长国人，做出了贡献与牺牲，应给予他们特别照顾，因此推出建国一代配套，之后又推出立国一代配套和共同前进配套，为不同世代提供不同的保障。为保障国人能安享晚年，他在任内也落实了公积金终身入息计划和乐龄补贴计划。
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但到了上世纪90年代和本世纪初，全球化以及我国向知识和科技密集型经济转型，使得低技能工作岗位逐步被淘汰，或是外包到其他国家，对执政者提出了新挑战。政府不得不在追求经济增长的同时，正视唯才是用主义和竞争的残酷面，即人们未必能靠一己之力实现社会流动。要让民众对自己和下一代的未来抱有希望，就需要在社会政策上大胆创新，努力确保没有人落在后头。
2011年大选结果被视为选民传达了希望执政党采取更符合新时代的治国态度和做法。社会安全网随后更是不断扩大，尤其是医疗保健制度进行了大刀阔斧的改革，消除国人对于“可以死不可以病”的担忧，包括推出终身健保（MediShield Life）和终身护保（CareShield Life）这两项全民保险计划。
演说中，李总理勾勒出国家建设的前进方向，强调要调整个人和集体责任之间的平衡。“如果我们过度让个别国人靠自己努力，他的力量是不足够的……社区和政府必须更努力帮助个别国人。”
李显龙总理在主政第九年的时候，把国庆群众大会这个年度重要演说，搬到了宏茂桥的工艺教育中区学院。
