到了1968年，文星书店被迫关门。（同一年，亦即50年前的今年，小说家陈映真等人因为左倾思想被捕入狱。）
另一个思想斗争的轴线，也与上述相关的，是自由与民主的问题。50年代雷震和殷海光等人在《自由中国》月刊中，试图传递政治上和经济上的自由主义思想：他们批判蒋介石个人专权，要求成立“反对党”和保障个人权利。到50年代后期，雷震开始采取实际政治行动，和本地民选政治菁英筹备组党。这让台湾政权难以再忍受《自由中国》对其统治的挑战，先是强迫他们停刊，后来逮捕雷震，软禁殷海光。不久后，一份本来比较具有独立声音、由李万居先生主持的《公论报》也被停刊。台湾进入一个彻底黑暗的年代。
在他的前半生，李敖在不同阶段是划破黑暗夜空中的犀利光剑，那么在他的最后20年，他对这个时代的意义更多像是一场真人实境秀，诠释了当代政治与媒体的荒诞与疯狂。
此时偶有比较批判性的文章如殷海光的《我们走哪条路？》《论没有颜色的思想》等，但并非有很明显的现实性。在雷震筹备新党期间，亦有若干文章声援，如陶百川的《何不痛快堂皇准备办新报》，凌峻的《报人、政府、反对党》。（此段资料参考吴乃德著，《百年追求》卷二：自由的挫败）但整体来说，《文星》的主要关怀还是艺文思想。
李敖直接参与了这个思想论争的核心。
郑南榕在1989年因为政治理念自焚，他政治认同上和李敖可以说是南辕北辙，但80年代，他们却曾经是战友。
在他的前半生，李敖在不同阶段是划破黑暗夜空中的犀利光剑，那么在他的最后20年，他对这个时代的意义更多像是一场真人实境秀，诠释了当代政治与媒体的荒诞与疯狂。
“笔伐时期”
1957年11月，标榜“生活的、文学的、艺术的”《文星》杂志创刊，由萧孟能创办，编辑为何凡、林海音夫妇与陈立峰，发刊词名为《不按牌理出牌》，强调杂志理念为“不按常规来办这份杂志”。杂志开始的前两年，内容比较文艺，创刊封面是海明威，之后还有卡缪、史怀哲、作家赫胥黎、导演柏格曼等人。
但对许多人，尤其是新一代台湾青年来说，他的娱乐越来越让人难笑。
总编辑：郑南榕
这场论战是《文星》杂志先刊登了胡适的文章，而后胡秋原写了两万多字文章回应与批评，接着李敖的文章《播种者胡适》《给谈中西文化的人看看病》点燃了热烈战火，引起包括胡秋原、徐复观、郑学稼等多位重量级学者回应。
这多少是令人哀伤的。
直到1963年7月，李敖担任主编后，才开始更直接介入现实。如他在11月为文《高等教育的一面怪现状》。李敖自己说，“文星在我的带领下，主张中国走现代化的道路”。可以说，此后李敖和《文星》承继了《自由中国》的反对之声与对自由主义思潮的推广，但这当然活不了多久。就在李敖写下社论《我们对“国法党限”的严正表示》之后，1965年12月被迫停刊，共出了98期。
（台湾作家）
从90年代中期开始，台湾开放了有线电视，打破传统的三家电视台，各个新电视台使出浑身解数，争取眼球。我们来到一个新的娱乐时代。
那是一个极为肃煞的年代。
《文星》更直接介入现实
1995年起，李敖开始在电视上开讲，人们熟悉的红外套李敖于焉出现。电视上的这个老先生，一面引经据典，一面嬉笑怒骂，确实有非常独特的魅力。但这些批评并不再如以往能启发人心，或者引领时代。人们看他的节目不是为了寻求知识、启蒙，或者对政治与社会的理解，而大多是为了爽，为了好玩。
2000年，他获提名和冯沪祥搭档“参选”——此人当年在国民党威权体制下就恶名昭彰，并且是70年代初台大哲学系事件的主要构陷者。这个参选让他成为不堪的笑柄（或者是一种行为艺术？）。即使他后来真的选上台湾“立法委员”，也很少人认真地把他当作一个政治人物，而依然将他视作一个有趣的表演者——只是他在荧幕上的场景不再是电视台内的摄影棚，而是议会的质询台。不变的还有他的红外套。
社长：陈水扁
熟悉的红外套
他的过去名声，他的狂妄性格，在这个大众媒体时代被成功地转化成新资产，他成为这个庸俗的大众媒体民粹主义最佳体现者，是电视荧幕上技艺精湛的表演者，一个大娱乐家。
总监：李敖
进入90年代，当威权逐渐解体，李敖逐渐转变了他的角色。不过，不像许多早期活跃的知识分子在新的历史阶段开始失语，他找到了新的舞台，且声音更大了——或许太大、太嘈杂了。
《文星》杂志成为这个黑暗时代的异议思想火光，成为那个滞闷空气中的一丝自由。
1970年起，李敖开始被情治单位跟踪和监控，直到1971年3月19日被捕，判刑10年。他被控涉及的案由，是和1964年彭明敏等三人所发表的“台湾人民自救宣言”有关，因为李敖和彭明敏来往密切，所以当彭明敏在1970年偷渡到瑞典后，李敖就被软禁。之后被判刑罪名也是“与彭来往带信罪”和罗织他是彭明敏成立的叛乱组织的委员之一。
可能很少人像李敖一样，反映了从战后初期到21世纪，台湾思想与政治的光明与黑暗、美丽与丑恶。只是，他的前半生是站在进步的那一边，是被历史景仰的，但后半生却大多是属于荒诞的那一边。
这个中西文化之争，是从19世纪到民国初年中国思想界的挣扎与思索，而这批南来文人也把这样的命题带来战后的台湾。毕竟，这是一个东方社会走向现代化之路必须不断面对的问题意识。可以说整个50年代的批判意识主流就是对传统权威的批判，崇尚以西方为主的现代化。
李敖开始踏入公共领域是在《文星》杂志上。他的第一篇文章《老年人与棒子》（1961）是对于权威的批判。但很快地，他就涉入并掀起所谓中西文化论战。
此外，凭借着他丰富的史料和犀利的文字，他严厉批判国民党和蒋家父子，成为当时“党外”杂志上的活跃作者。他自称从1982到1992年是他的“笔伐时期”。其实与他关系最密切的是台大哲学系毕业的郑南榕。郑南榕在1984年创办杂志《自由时代》，封面就是李敖的画像，封底是黄色大字：“争取100%言论自由”，其下版权写着：
（文内小标为编者所加，本文取自互联网原创专栏腾讯·大家：dajia.qq.com，微信号：ipress）
在21世纪，李敖的独白在台湾越来越不能引起任何时代的回音，除了阵阵讪笑声。也因此，他只能出走，在他方找到新舞台和掌声。
然而，70年代之后，社会力量开始逐渐苏醒，反对运动开始慢慢茁壮，终于到1987年台湾政府宣布解严。在这个政治和社会运动风起云涌的70年代和80年代，李敖不是最重要主角，但也并未缺席。在1982年出狱后，他原本想要自己办杂志，但不被允许。他在技术上改出版书籍，先是出版“千秋评论丛书”到1991年，这丛书也有多期遭到查禁。1984年又出版“万岁评论”丛书，1988年则创办《乌鸦评论》周刊，在1991年甚至还办了半年的《求是报》。
