中国全国港澳研究会顾问刘兆佳接受《联合早报》采访时指出，根据澳门法律，特首最多可以连任一次，即出任特首10年。“当年有这个设计是要确保行政主导稳定性，目前澳门政治稳定，我相信暂时没有诱因更换特首。”
由于澳门特首选举最快在10月举行，贺一诚这次的“悠长假期”引发当地以至香港政界关注。
根据澳门行政长官选委会的选举日程表，今年8月11日将进行选委会委员选举日。按照以往惯例，由特首参选人提交提名表、选举委员会投票选出行政长官，需要一个月的时间。预料10月将举行选举，新一任澳门特首预料按惯例于今年12月20日上任。
报道指出，除了贺一诚，据闻今年55岁的澳门保安司司长黄少泽，也是下任特首热门人选。另有人认为，今年57岁的行政法务司司长张永春也有机会。
报道指出，不少政界中人臆测贺一诚能否如前两任澳门特首何厚铧和崔世安一样连做两届；其中一个说法是他的经济政策表现欠佳，特别是当地首季GDP增长虽然达到25.7%，但照样爆发倒闭潮，连官也街等传统旺区也处处可见店铺空置待租。
澳门新一届行政长官选举最快将于今年10月举行。现任特首贺一诚近来罕有地连续休假29天，引起港澳政界热议，关注他会否沿袭惯例连任。
澳门政府星期四（7月4日）出版的特区公报副刊公布，贺一诚再休假16天，至7月19日才结束假期，期间继续由行政法务司司长张永春临时代理行政长官职务。
贺一诚早前承认，消费行业出现不均匀，呼吁市民“有一餐留在澳门食，不要三餐都北上”。有澳门政界中人慨叹拚经济不能只顾“刷数字”，猜测中央决定特首人选时会考虑这方面因素。
至于贺一诚这次放长假，刘兆佳不愿猜测背后的原因，但强调与是否连任没有必然关联。
不过，香港《经济日报》星期五撰文分析，港澳政界较多人估计贺会连放29天长假是身体原因，也有不少人认为涉及特首选举部署。贺一诚在2018年出任澳门立法会主席时，也曾因为坐骨神经发炎休假两周。当时他自称相信是多年积累所致，“多年没休息过，休息下。”
在当天记者会上，贺一诚被问到夏宝龙曾指出澳门政府工作有什么不足时，举例澳门交通拥挤、路窄，形容夏宝龙都看到。他说，很多工作会在发展中一直调整，“不会有政府说对工作百分百满意”，会用行政管理做好这方面工作。
贺一诚6月21日起突然宣布休假，原定休假13天，即本周四应该恢复上班。他这次再休假16天，即合计休假29天。
中国国务院港澳事务办公室主任夏宝龙6月份曾到澳门考察七天；结束行程后，贺一诚被问到夏宝龙有否鼓励他今年10月特首选举竞逐连任时说：“中央未同我倾谈这方面问题”。他又指这次夏宝龙考察是考核特区政府工作，曾指出不足和存在的问题，并提出建议。贺一诚没有透露连任意愿，仅称“未到这个程序，有决定会通知你”。
不愿意透露姓名的澳门政治分析师向《联合早报》指出，目前来看，贺一诚连任的机率较高，“新特首九成是贺一诚，他现在先休养生息，然后再拿政纲拼拼高票。”
香港《信报》星期五（5日）引述熟悉澳门政治生态的人士说，今年澳门特首选举从过往8月举行推迟到10月，贺一诚又在临近选举之际罕有放长假，难免令人怀疑是否与他连任的变数有所增加有关。
