据明报报道，2012年，李敖曾透过“优才计划”申请移民香港，却因不满被入境处要求解释入狱原因、提供著作证明等手续，被当成“普通民众”对待，最终放弃移民。
台湾名作家李敖因罹患脑瘤，今晨10时59分于台北荣民总医院逝世，终年83岁。李敖言辞犀利，素来“语不惊人死不休”。他与香港渊源甚深，以往多次就香港问题发表言论，金句无数。
李敖怒斥香港当局“太侮辱人”，指：“香港不懂什么是政治犯，认为你坐过牢就是坏人，要你证明自己是好人，我怎么去证明？吴思远与高级官员沟通时说很欢迎我，但办手续时，就拿我当一般普通移民个案来对待，我当然就不理了，就不回信了。”
李敖当时也批评，中央硬性要求特首是“爱国者”，纯属胡闹。但他说，即使让不愿意合作的人当选特首，北京也仍然可以“掐死你脖子”。他说，共产党人为了国家变强，牺牲自己、牺牲别人都在所不辞，牺牲“港仔”，更在所不惜。“今天香港遭遇的困难，就是这个。”
他又说，民主问题需要解决，但方法绝不是占领中环。李敖表示，曾设想让香港的民主制度逐渐成为中国内地榜样，但近年香港却丢掉了自己强项，也即英国式的自由民主， “香港离伦敦愈来愈远，离台北愈来愈近”。他当日指香港是走错了路，走到台湾的路上。“一次占中，香港的繁荣马上就下来。”
2014年李敖出席香港书展，并参与儿子李戡的新书《国民党员毛泽东》发布会。会上他警告，占中将会影响香港繁荣，使香港走上台湾的道路。他说，即使有官方不喜欢的人能当选特首，北京仍有办法逼迫这个特首合作。
