狂放不羁的李敖也曾经历两次牢狱之灾。其一是1970年代白色恐怖期间，他因间接揭发政治犯名单而成为政治犯判刑10年，但在五年又八个月后出狱。
李敖是在2015年因步态不稳到医院求诊后，被诊断为脑干肿瘤。去年初，李敖首度对外公布病情还自曝最多只能活三年，病危消息也甚嚣尘上，今年1月更曾误传死讯。
“重重的我走了，正如我重重的来，我挥一挥衣袖，带走了全部云彩。”2007年，时任无党籍立委的台湾著名作家李敖宣布退出政坛，准备结束四年犀利问政的生涯，在受访时不改幽默本色，临场改写了现代诗人徐志摩名作《再别康桥》。昨天，这位常以“大师”自居的一代奇人果真挥挥衣袖走了，带着云彩，在他纵横多年的台湾文坛和政坛中留下空白。
1980年代，因侵占《文星》杂志创办人萧孟能家产一案二度入狱半年，出狱后开始涉入政治，政治立场属泛蓝。李敖曾在2000年获新党提名参选总统，并在2005年挑战台北市长但都失败，唯2004年以无党籍身份，当选台北选区立委。
罹患脑干肿瘤的李敖昨早10时59分因病情恶化在台北荣民总医院辞世，享寿83岁。李敖的儿子李戡召开记者会透露，父亲是在他和母亲的陪伴中安详离世。至于李敖的后事处理，家属将“顾及父亲生前的意愿，不举行任何追思会、告别式，一切从简”。李戡是李敖和其第二任妻子王志慧所生的长子。除了李戡，李敖还育有两女。
“平静不算成功，欢乐才算。”集作家、前立委、政治评论家、节目主持人与学者等职于一身的李敖以嬉笑怒骂走完一生，如今“大师”的爽朗笑声和批判声，已成绝响。
台湾总统蔡英文昨天在面簿贴文悼念说，李敖是个勇于挑战体制、对抗权威的作家。他对权力者不假辞色，犀利的文笔、特异的言行，都让同时代的年轻人佩服。
台湾文化部长郑丽君昨天指出，李敖是对抗威权体制的一代文人，也是播下台湾自由主义精神的重要启蒙人物，她已呈请蔡英文对李敖明令褒扬。相较下，文化部未为去年逝世的诗人余光中申请褒扬令。
主治医生王署君受访时说，李敖是个热爱生命的斗士，治疗期间积极正向还能开玩笑，但近两个月开始意识不清，病况也因药效渐失而恶化。“以脑肿瘤来说，李敖已经算撑得久了。”
台湾总统蔡英文昨天在面簿贴文悼念说，李敖是个勇于挑战体制、对抗权威的作家。他对权力者不假辞色，犀利的文笔、特异的言行，都让同时代的年轻人佩服。“可以说那个因为威权压迫而寂静无声的时代，台湾社会因为有李敖这样的人，而不再沉闷。”
李敖常自诩为“台湾第一斗士”，与病魔抗争也只是他传奇一生中的短暂一役。
台文化部长呈请
对李敖明令褒扬
（记者是《联合早报》）
曾经历两次牢狱之灾
多位蓝营人士如国民党主席吴敦义和前立法院长、现任立委王金平也都对李敖离世表示不舍和惋惜。
在立法院问政期间，李敖常不按牌理出招，包括喷催泪瓦斯弹，以及在质询中秀出自己年轻当兵时的三点全露的裸照以抗议军购案，令当时的陈水扁政府官员头疼不已。
1935年出生于黑龙江哈尔滨市，李敖在八个兄弟姐妹中排行老五。1949年，李敖随父母从上海迁至台湾，落脚台中。26岁从军中退伍后，李敖受《文星》杂志延揽，以反封建和提倡西方文化的文章引起文化界笔战，从此打开知名度。
告别政坛后，李敖依旧针砭时弊，蓝绿通骂，经常语出惊人，包括指前总统马英九当年一上台就向美军购、进口牛肉，“做的事跟汉奸差不多”。他去年更直批蔡英文“太笨”，过于依靠美国，认为“美国会像一台果汁机榨干台湾，最后把台湾卖掉”。
