●12日，三部新华作品的英译本入选《海峡时报》“SingLit 50”——英培安《骚动》《画室》与希尼尔《认真面具》。
●11日，林艺君获金笔奖华文诗歌组首奖，李栋义获华文短篇小说组首奖。
●26日，翻译界夫妻档杨贵谊博士、陈妙华在“2021年新加坡翻译研讨会”上获颁首届新加坡书籍理事会成就奖。
●第四届方修文学奖揭晓，洪天发作品《回声》获短篇小说优秀奖；孙宽《并肩》获散文特优奖；曾国评《石有所思》及蔡欣洵《岛与半岛记事》获诗歌优秀奖（仅列新加坡得主）。
●月底至6月，“早报文学节2021”与新加坡书展联合举行，邀得中国大陆诗人黄灿然、台湾小说家骆以军和香港小说家马家辉参与线上演讲。
8月
5月
●梁文福担任2021年南大中文系驻校作家。
●南洋理工大学研究生贺倩茹连续两年赢得大专文学奖的“联合早报金奖”。
●10日，作家英培安逝世，享年74岁。
●谢裕民小说《放逐与追逐》改编为舞台剧，韩雪卿执导。
1月
●历史学家王赓武教授以亡妻之名，在新加坡国立大学设立林娉婷硕士奖学金（文学），鼓励研究东南亚以英文或华文写作的作家与作品。
●24日，小说家谢裕民与歌手拉希玛·拉辛获颁新加坡文化奖。
12月
3月
6月
●10日，早报书选2020公布：何华《南洋滋味》、杨茳善《粤海清庙：建筑与历史的对话》、林志强《尘封轶事：从武吉布朗追溯新华两百年》、梁钺《诗外诗》、衣若芬《陪你去看苏东坡》、周天派《岛屿派》、英培安《石头》、亚非言著（Alfian Sa'at）苏颖欣译《马来素描》、邹文学《远去的驼铃》（散文集＋小说集）、王赓武《家园何处是》与王赓武、林娉婷《心安即是家》。
●10日，诗人林方逝世，享年79岁。
●月底，本地英文独立书店BooksActually（BA）、出版社Math Paper Press（MPP）创办人陆文良不当行为被媒体揭露，决定放弃书店与出版社经营权。MPP曾出版新华作品孤星子《消灭众神》与原非《邻人的运气》，也曾出版新华作品如英培安《画室》英译本。
●月底，“世界书香日暨文学四月天”邀请中国作家黄梵与桑格格担任主讲嘉宾。
4月
9月
●《怡和世纪》停刊一年后复刊。
●16日，作家欧清池逝世，享年77岁。
●由华文出版社新文潮出版社经营的海风书屋试营运。
10月
11月
●《锡山文艺》停刊三年后复刊。
●月底，新加坡作家节邀请歌台艺人王雷担任一场活动的主讲嘉宾引发争议。
●5日，作家陈华淑逝世，享年83年。