电影领域以外的郑秀文是香港乐坛的百变流行天后。从90年代的玫瑰头和Nike眉，她一再以话题性造型出位。银幕外的真人形象如此突出，或影响了她诠释《长恨歌》中充满时代感角色的说服力。
和刘德华首次搭档的2000年电影《孤男寡女》以3521万港元（约600万新元）成为当年香港最卖座电影。两人隔年二度合作的《瘦身男女》收入4043万港元（约690万新元），票房排名仅次于周星驰的《少林足球》。
她寄望关金鹏2005年执导的华语文艺片《长恨歌》来证明自己。不过，电影票房和口碑皆差强人意。郑秀文在片中饰演上海小姐王琦瑶，第一次以华语原音拍摄，却因为“港普口音”和充满现代感的外型让观众一再脱戏。
2001年第20届金像奖，29岁的郑秀文凭《孤男寡女》首次角逐最佳女主角，最后败给《花样年华》的张曼玉。彼时的张曼玉已凭《阮玲玉》在世界三大艺术电影节之一的柏林国际影展封后，是几乎百发百中的“奖项收割机”。
力求突破的郑秀文盼能通过《长恨歌》呈现荡气回肠的演技。不过，她最终没有像《胭脂扣》的梅艳芳和《阮玲玉》的张曼玉那样出彩，也没有让关金鹏连中三元。
从影31年的郑秀文陪跑22年，终于在2023年第41届香港电影金像奖封后，赢得满堂喝彩。不说或许不知道，这是郑秀文在华人影坛权威颁奖礼的第一个演技类奖项。她致辞时说：“从不被认同，到今天大家看到我演出上的蜕变，我很感激这次遇到《流水落花》这个剧本。”
叫座不叫好 票房不包得奖
郑秀文至今出演了30多部电影，对手包括郑伊健、周星驰、刘德华、任贤齐、梁朝伟、刘青云和古天乐等演技人气兼具的顶尖男星。
歌手出身的郑秀文20岁通过《飞虎精英之人间有情》首次踏足电影领域，就在1993年的第12届金像奖提名最佳新演员。虽然输给《亚飞与亚基》的袁咏仪，但入围即是认可她的演技。
撇开评审口味的因素，相比较郑秀文陪跑的历届得奖者，她的演技实力或与她们不相上下。然而，综合考虑得奖者入围作品的片种、艺术性、声势和话题性，不难发现郑秀文的入围作品略处劣势，差了点运气。
有实力没运气 生不逢时
娱乐圈有此说法：入围就是肯定，得奖靠运气。郑秀文前后入围七届金像奖最佳女主角，2023年终于获封影后。过去是运气不足，还是演技不够？
隔年第21届金像奖，郑秀文以《钟无艳》《同居密友》和《瘦身男女》三部戏角逐影后，风头一时无两。看似五分之三的得奖机会，却适得其反形成自己打自己的局面。她最终不敌在文艺和商业片之间游刃有余，凭《地久天长》获奖的张艾嘉。
有说郑秀文在金像奖陪跑22年的原因之一是戏路受限制。她曾坦言自己拍多了都市爱情喜剧，导致导演和观众对她有既定印象，因此一直希望突破这个框架。
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《流水落花》中朴实无华的表演，让郑秀文终于拿下第一座金像奖最佳女主角奖。郑秀文感慨，“从被认定是喜剧演员到出演正剧”，她下了很大的功夫，走了很长的路，困难重重。看看在她“并不一帆风顺”的演艺路上，阻挡她登上影后宝座的三大坎。
《长恨歌》的拍摄一波三折，关金鹏说郑秀文同时患腮腺炎和抑郁症，加上她对自己的要求，影响了拍摄进度。报道还说，电影因此错过戛纳影展。
据资料，郑秀文在1997至2007年拍了17部港片，共收获3亿6000万港元票房（约6000万新元），独占鳌头，是香港最赚钱的女影星。她共以九部电影七次角逐金像奖女主角，其中《孤男寡女》《钟无艳》《同居密友》《瘦身男女》和《高海拔之恋II》俗称爆米花电影。虽然有票房有口碑，却未必是电影质量的标准。
目前在本地公映的《流水落花》是香港新锐导演贾胜枫的首部长片作品。50岁的郑秀文力挺新人，零片酬还素颜出演。她在片中演绎无法磨灭丧子之痛，开始照顾寄养孩子的“天美阿姨”。除了被剧本打动之外，她坦言也因为“剧本看不到昔日郑秀文的影子”而决定演出。片中饰演她丈夫的陆骏光也说：“我记得开工第一天已经看到郑秀文走路的步伐与姿态已不是她自己，而是天美阿姨。”
不论是都市白领爱情喜剧片《孤男寡女》中神经质的等爱OL（办公室女郎）或是《瘦身男女》中“胖子也值得真爱”的诠释，郑秀文引起观众共鸣，一度是让港产爱情喜剧回春的票房保证。
第39届金像奖，48岁的郑秀文凭《花椒之味》和《圣荷西谋杀案》双料入围，影后头衔却落入科班出身的周冬雨（代表作品为《少年的你》）的手上。
仿照美国金酸莓奖而在2010年创办中国电影金扫帚奖的创始人程青松说：“高票房不等于好口碑，不能以票房的好坏评价一部影片质量的高低。华语电影的进步在于有多少质量上乘的影片，不在于有多少高票房的影片。”
郑秀文接下来在第25、32和33届金像奖分别凭《长恨歌》《高海拔之恋II》和《盲探》入围最佳女主角，继续陪跑。这三届的影后分别是《如果·爱》的周迅、《春娇与志明》的杨千嬅，以及《一代宗师》的章子怡。
换言之，电影票房与其质量不对等，颁奖礼也不一定独爱艺术片，但是不论商业片与否，电影必须有质量。
流行天后太飒 转型失败
银幕上的郑秀文自带无厘头喜感。多次与她合作的导演杜琪峰说，郑秀文的表演出其不意，“她在那里转来转去不知道干嘛，突然觉得很好笑，感觉很好”。
关金鹏后来受访，坚称自己没有用错演员，更说身为导演能遇到一个愿意改变的演员是件幸福的事。他分析郑秀文的表演，说她在《长恨歌》演绎年轻时期的角色游刃有余，可惜在后期因为心理障碍而无法发挥。
