阿里巴巴海外实战经验反映出，它在全球与亚马逊、谷歌以及其他西方对手竞争时，面临的诸多障碍。许多中国科技业者因有愿意接受长工时的员工，得以在国内蓬勃发展。当局政策限制外国竞争也有助这些企业崛起，但在海外没有这种优势。
全球最大电商市场中国一直是阿里巴巴稳坐龙头，许多人预期阿里巴巴应能攻下其他市场，却发现该集团和其他中国科技巨擘一样，很难将国内懮势转化到国际市场。
《华尔街日报》引述知情人士报道，去年，阿里巴巴的越南部门拟定计划要盛大促销卫生纸。在中国，这是很受欢迎的线上商品，购买量通常很大，所以越南员工买进价值数十万美元卫生纸后上网低价促销，但他们显然没掌握住越南网购用户的喜好，销售业绩远不如原订目标。
阿里巴巴的网购业务大于全球任何电商，他们虽将全球化订为优先目标，但在对新加坡和印度等地投资超过50亿美元之后，仍苦苦挣扎未能如意。上年度，阿里巴巴的国际零售仅带进5%的营收或29亿美元，高达66%营收来自中国零售业务。
在东南亚地区与陆企合作的新加坡创业家和投资者詹姆斯・陈说，中国管理高层常以为，攻略较小市场易如反掌，强势作为后，才发现事实并非如此。
知情人士说，阿里巴巴的工作狂文化和由上而下的管理风格，在中国行得通，但在其他市场收效欠佳。
但阿里巴巴目前仍偏重中国市场，并不急于赢取所有国际市场，他们正为2036年全球获20亿顾客铺垫基础。分析师说，口袋深、技术优、有拼命工作的文化，阿里巴巴可能还是能赢得许多海外市场。
阿里巴巴2016年以10亿美元买下东南亚最大电商来赞达(Lazada)，但3年半后，来赞达在关键市场的市占下滑，龙头宝座也拱手让给虾皮(Shopee)。
2018年底，来赞达在阿里巴巴入主前的高阶主管已几乎全部去职，其中有许多被阿里巴巴的选派自杭州的主管取代，他们永远用天猫和淘宝的经验来领导海外业务。
阿里巴巴部分地区前景不俗，例如国际网购平台全球速卖通(Ali Express)在俄罗斯和巴西的表现，两地都是很大的市场，且有对价格敏感的顾客；但押注更大的地区，例如东南亚，在烧钱的同时，成长率和市占规模却都落后竞争者。
