自2000年以来，监狱署也为青年囚犯设立了全国青年成就奖（National Youth Achievement Awards）。奖项旨在鼓励青年自发参与义工服务和活动，发展个人潜能，并为社区做出贡献。青年囚犯必须完成社区服务、新技能课程、探险活动和体育活动等四项内容，才能获得奖项。
今年其中一项是监狱署与中华善堂蓝十救济总会（简称“蓝十总会”）的合作，由囚犯制作巨型大富翁游戏板。游戏板尺寸长3.6米，宽3.6米，所有游戏元素，包括房屋、小道具和骰子等，均由囚犯手工制作。
这项活动为许多囚犯带来了疗愈价值并促进个人成长。参与者须要跨宿舍合作，共同规划和构思项目，确保成果能够惠及预期对象。在过程中，他们培养了沟通、领导和团队协作等关键生活技能。
新加坡监狱署通过与社会服务机构的合作，截至2024年已有超过2000名16岁至30岁青年囚犯实现自我转变，并为社会做出贡献。
马克（化名，23岁）是参与制作大富翁游戏的囚犯之一。他受访时说：“经过与监狱官的讨论后，我们决定制作一个大型大富翁游戏板。这样不仅能让疗养院的住户适度动起来，也适合不同年龄段的人一起参与。”
青年改造所主管庄国梁（39岁）受访时说，监狱署希望能为囚犯，尤其是年轻囚犯，设计具有康复意义的计划，并为他们提供机会，“即使身处改造培训中心或监狱学校，也能通过自身努力为社会做出贡献。”
这一项目由约20名囚犯共同完成，历时约两周。大家分工明确，每周聚集一到两次，共同专心制作手工道具。问及制作过程，马克说，整个过程，大家都非常投入，也非常享受这样的团队合作。
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庄国梁说，项目中的领导角色为囚犯提供了展示能力的机会，而团队成员则学会了合作的重要。“总体而言，这项活动不仅提升了他们的技能，也赋予了他们成就感和目标感，为未来的改造奠定了坚实基础。”
“这款大型大富翁游戏，既能让住户在玩乐中活动身体，又能让其他人观看或休息，增加更多互动和乐趣。”
约20囚犯花约两周时间完成
完成后，这个大富翁游戏板将赠送给蓝十总会，用于蓝十彩虹疗养院住户的活动。这个制作也创下《新加坡纪录大全》最大大富翁游戏板的纪录。
“我们能够理解疗养院住户的孤独感，因为这里的一些囚犯也鲜少有亲人探访。这种共鸣让我们更用心投入，希望通过这个项目为疗养院的住户带来温暖和欢乐。”
监狱署透露，目前合作的社会服务机构约有10家，包括太和观成人静养院、彩虹疗养院、狮子乐龄之友协会和新希望社区服务组织等。
蓝十总会副总务余义源博士受访时说，这是双方连续第三年合作，整个过程非常顺利。之前的合作项目也与游戏相关，深受疗养院住户喜爱，因此决定延续这一主题。
